Flavio Insinna è stato sempre molto riservato sulla sua vita privata, il conduttore romano ha sempre preferito che si parlasse del suo lavoro e del suo talento piuttosto che delle sue questioni private ed è per questo che per molto tempo ha tenuto lontano dai riflettori, quasi nascosta, la relazione con la sua compagna Adriana Riccio.
E' nel 2016 che il conduttore incontra per la prima volta Adriana, nella trasmissione di Rai Uno, Affari Tuoi dove lei partecipava come concorrente e rappresentava la regione del Veneto: per quel posto che Insinna ha raccontato sembra che sia scattato un immediato colpo di fulmine, che ha indotto il conduttore a cercare Adriana dietro le quinte per conoscerla.
Da quel momento non si sono più lasciati, ora vivono insieme circondati da moltissimi animali e sono più innamorati che mai. Di lei Flavio ha detto: "Adriana è una donna che mi dà una forza che non riesco a definire. Irradia qualcosa che emette luce. Grazie a lei, ora sono in pace con me stesso. Sai cosa voglio di più? Non sono al livello di Adriana, non lo sarò mai, ma vorrei che un po' del mio sorriso le raggiungesse. Non voglio essere la parte che prende solo". Nonostante questo grande amore Flavio e Adriana non si sono mai sposati.
Secondo Contra Ataque, prima di incontrare Adriana, Insinna era impegnato con una sua collega Graziamaria Dragani, giornalista e autrice televisiva e che fossero pronti per convolare a nozze, ma il rapporto è naufragato (non se ne consce il motivo) e le nozze sono state così annullate. Poi per Flavio arriva l'amore della vita, Adriana.
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Nell'intervista al Corriere della Sera, Flavio Insinna parla non solo del suo bellissimo rapporto con la Ricci e di quanto siano felici insieme, ma anche della possibilità di avere figli. Il conduttore però non sembra essere molto convinto da questa possibilità per un motivo che riguarda il suo lavoro.
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Flavio Insinna ha infatti dei dubbi sulle sue qualità di padre, il conduttore ama moltissimo il suo lavoro, è una passione che lo lega tantissimo al mondo dello spettacolo, per questo non sarebbe una figura paterna molto presente, per questo preferisce non pensare, per adesso, ad avere dei figli. Solo la presenza di Adriana potrebbe contribuire a cambiare la sua prospettiva sulla famiglia e sui figli, infatti, è solo grazie a lei che Insinna è riuscito a concedersi più spazio nella propria vita privata.
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