Il Castello di Montechiaro è uno dei tre manieri della famiglia siciliana Chiaramonte, situato nel comune di Palma di Montechiaro nella provincia di Agrigento, è l'unica delle tre residenze ad essere stata costruita su un costone roccioso a picco sul mare.
Oltre ad offrire la posizione di questo castello una vista mozzafiato sul mare di Agrigento, è stata la roccaforte per la lotta contro i pirati che infestavano il mediterraneo in tempi lontani. E' stato costruito nel 1353 da Federico III Chiaramonte, ma dopo la morte di Andrea Chiaramonte e la confisca di tutti i beni di famiglia, il castello passa alla famiglia Moncada che ne modificò il nome, trasformandolo in quello attuale.
Dopo vari passaggi di proprietà a molte famiglie, diviene proprietà nel XVII secolo della famiglia Tomasi, seguendo però la linea ereditaria femminile. Il componente di quest'ultima famiglia, Carlo Tomasi Caro che ricevette da Filippo IV di Spagna il titolo di Duca di Palma abbandonò il titolo per abbracciare la vita monastica, passando titolo e castello a Giulio II Duca di Palma e Primo Principe di Lampedusa: avo di Giuseppe Tomasi di Lampedusa autore de "Il Gattopardo".
Il Castello di Montechiaro passò dopo qualche tempo, ai Marchesi Bilotti Ruggi d'Aragona che, al termine della dinastia lasciarono la rocca nel degrado per un lungo periodo, poi saranno apportati dei lavori di restauro inadeguati. All'interno della struttura c'è una Cappella dov'è custodita la statua della Madonna attribuita ad Antonello Gagini (scultore e architetto molto famoso nella Sicilia del Rinascimento).
Esiste una leggenda che riguarda proprio questa statua che viene tramandata da moltissimo tempo. La statua della Vergine sarebbe stata rubata ai vicini abitanti di Agrigento e solo dopo una lunga ed estenuante lotta sarebbe stata portata in pianta stabile all'interno del Castello di Montechiaro. La testimonianza della veridicità di questo racconto sarebbe il nome di un corso d'acqua nelle vicinanze della rocca "Vallone della Battaglia".