Sono senza ombra di dubbio una delle coppie più amate e chiacchierate degli anni '90. Insieme facevano infiammare il gossip, conquistando le prime pagine di quell'epoca. Si tratta della storia d'amore tra Anna Falchi, in quegli anni giovanissima modella e il famosissimo Rosario Fiorello, già allora volto noto del piccolo schermo. I due fecero sognare il grande pubblico, ma qualche tempo dopo la loro relazione finì.
Di recente è ritornato a galla un piccante aneddoto avvenuto nel 1995 durante la partecipazione di Fiorello al Festival di Sanremo di quell'anno, quando si esibì con il brano "Finalmente tu". In un'intervista concessa a "Un giorno da pecora", Anna Falchi ha parlato delle voci che giravano all'epoca, in particolare dei retroscena hot nella camera da letto.
Ma la showgirl ci ha tenuto a chiarire cosa faceva scatenare quei rumors: "Se è vero che nel 1995, a Sanremo, quando io e Fiorello eravamo fidanzati, facevamo quasi 'tremare' i muri dell'albergo per le nostre notti di passione? No, non è assolutamente vero, questa leggenda nasce per colpa della Loredana Bertè: ci prendeva a calci alla porta". Quindi, le voci sulle notti di fuoco sono in realtà infondate. Falchi ha proseguito: "Era la Bertè che faceva confusione perché voleva assolutamente la nostra camera d'albergo, la voleva assolutamente, gliela avevano promessa. Ma era la camera di Fiorello, non mia".
Dopo la fine della relazione passionale con Anna Falchi, durata ben due anni dal 1994 al 1996, Fiorello incontra Susanna Biondo. I due si sono sposati nel 2003, e dopo sette anni insieme è nata nel 2006 la loro prima figlia, Angelica. Anna Falchi, invece, ha poi avuto una nota relazione con il campione di motociclismo Max Biagi. Nel 2005 sposa il finanziere Stefano Ricucci, ma i due si separeranno un anno dopo. Dal 2008 al 2010 ha avuto una relazione con l'imprenditore Denny Montesi: i due hanno avuto una figlia Alyssa, nata nel 2010. Attualmente è legata al deputato di Forza Italia Andrea Ruggieri.